1999年纽约广告界，创意总监雷蒙德面临婚姻破产与客户流失的双重夹击。
1999年纽约麦迪逊大道，广告公司创意总监雷蒙德·凯恩是业内传奇，但千禧年前夕他陷入低谷：最大客户烟草公司因新法案终止合作，妻子与他分居，儿子在学校被霸凌。他带着新人团队，为一家濒临倒闭的球鞋公司策划“下一个千年第一步”活动，过程中不断与董事会、客户和自负的文案斗智斗勇。雷蒙德逐渐发现，自己帮客户卖的不是鞋，而是恐惧与希望。季末，他的广告在超级碗中场播出，球鞋公司股价翻倍，而他却提着行李箱站在空荡荡的公寓里，不知该去哪。
复古滤镜与锋利台词绝配，将广告业的鎏金与虚伪扒得一干二净。雷蒙德的破碎与骄傲，比任何产品文案都更扎心。
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